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2-Aminoisoheptane

Synonyme: DMHA, Octodrine, 1,5-Dimethylhexylamine, 2-Amino-6-Methylheptane

Was ist 2-Aminoisoheptane?

2-Aminoisoheptane ist ein DMAA ähnliches Stimulans, das unter verschiedenen Namen verkauft wird. Unglücklicherweise ist 2-Aminoisoheptane ein etwas vager Name, der zwei unterschiedliche Stimulanzien beschreiben kann:

  • 2-Amino-6-Methylheptane
  • 2-Amino-5-methylheptane

Dieser Artikel wird sich primär auf die ‘6’ Version, die auch als DMHA bezeichnet wird, konzentrieren, da dies die kostengünstigere Variante ist, die sich augenblicklich auf dem Markt wiederfindet und zu der es mehr wissenschaftliche Untersuchungen gibt. Ein anderer Name für diese Version ist Octodrine, doch wir bevorzugen DMHA, welches eine Abkürzung für 1,5-Dimethylhexylamine ist. Wenn auf dem Etikett 2-Aminoisoheptane angegeben ist, kann man nicht wissen, welche Verbindung man genau erhält, doch es wird sich mit großer Wahrscheinlichkeit um 2-Amino-6-Methylheptane handeln, da dies die billigere Variante ist. Diese Klasse von Stimulanzien wurde erstmals im Jahr 2013 in einem Supplement verwendet und wir sind uns sicher, dass es sich damals um die 2-amino-5 Version gehandelt hat. Dieses Produkt verschwand jedoch schnell wieder vom Markt. Ende 2015 und Anfang 2016 tauchte die 2-amino-6 Version in einigen Pre-Workout Produkten und Fatburnern auf.

Die Verwendung dieser Verbindung wurde bisher nicht von der amerikanischen Gesundheitsbehörde bemängelt und die Wirkung dieses Inhaltsstoffes scheint die Wünsche einer großen Bandbreite von Supplement Anwendern und Stimulanzienliebhabern zu erfüllen. DMHA besitzt die fokus- und leistungssteigernden Eigenschaften, die viele Sportler, Studenten und sogar Programmierer so schätzen. Gelegentlich wird DMHA auf Supplement Etiketten auch als Aconitum Kusnezoffii oder Aconit Extrakt deklariert, da diese Verbindung angeblich eine natürliche Komponente der Acontium Pflanzenfamilie sein soll. Die Wahrscheinlichkeit, dass in diesen Produkten kein Extrakt dieser Pflanzenfamilie enthalten ist, ist jedoch sehr groß. Der Grund hierfür besteht darin, dass die Pflanzen dieser Familie sehr giftige Verbindungen enthalten und bei unzureichender Verarbeitung tödlich sein können. Man kann deshalb mit ziemlicher Sicherheit davon ausgehen, dass es sich beim tatsächlichen Inhaltsstoff um die synthetisch hergestellte Version und nicht um ein Acontium Extrakt handelt, da die synthetische Version nicht dasselbe Potential für eine toxische Wirkung aufweist (1).

Die korrekte Angabe wäre also mit größter Wahrscheinlichkeit 2-amino-6-methylheptane oder 2-amino-6-methylheptane HCl und nicht Aconitum.

Zu Beginn eine kurze Warnung...

Bevor wir näher auf die Eigenschaften und Wirkungen von DMHA eingehen, sollte erwähnt werden, dass es sich bei dieser Verbindung um ein Stimulans für fortgeschrittene und erfahrenere Anwender handelt, die aggressivere Stimulanzien bevorzugen. Wenn man Wert auf eine nachgewiesene Unbedenklichkeit und Langzeitsicherheit eines Stimulanz legt, stellt DMHA mit Sicherheit nicht die richtige Wahl dar. Für Anwender, die bereits Erfahrungen mit DMAA und/oder AMP Citrate gesammelt haben, gesund sind und keine bekannten Vorerkrankungen aufweisen und keine verschreibungspflichtigen Medikamente einnehmen, könnte DMHA jedoch von Interesse sein.

Wie wirkt 2-Aminoisoheptane / DMHA?

DMHA weist strukturelle Ähnlichkeiten mit DMAA, DMBA (AMP Citrate) und Tuaminoheptane (2-Aminoheptane) auf, welche alle als sympathomimetische Stimulanzien oder Psychostimulanzien (Medikamente und/oder Supplements die Aufmerksamkeit und Wachheit fördern) bezeichnet werden (2). Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeiten können wie Vermutungen darüber aufstellen, wie DMHY seine Wirkungen entfalten könnte, wobei die Betonung auf „Vermutungen“ liegt, bis weitere Humanuntersuchungen mit dieser Verbindung durchgeführt wurden. Diese Vermutungen werden jedoch durch anekdotenhaftes Feedback und mit Tieren durchgeführten Studien unterstützt werden. Das erste interessante Detail ist, dass Substanzen, die die strukturellen Eigenschaften von 2-Aminoisoheptane aufweisen, auch als Monoamin freisetzende Wirkstoffe bezeichnet werden. Hierbei handelt es sich um Verbindungen, die die Fähigkeit besitzen, die Spiegel bestimmter Monoamine zu erhöhen (3, 4). Diese Monoamine, bei denen es sich unter anderem um Dopamin und Norepinephrin handelt, sind für viele der Wirkungen, die Stimulanzien entfalten und zu denen unter anderem gesteigerte Euphorie und Wachheit gehören, verantwortlich (5). Damit eine Verbindung als Monoamin freisetzender Wirkstoffe agieren kann, muss sie strukturell und stoffwechseltechnisch mit den klassischen Monoamin Neurotransmittern verwandt sein (3,4). DMAA und strukturell verwandte Verbindungen wie DMHA teilen diese Struktur und sind dazu in der Lage über eine Aktivierung des Trace Amine Associated Receptor 1 sowohl Dopamin, als auch Norepinephrin freizusetzen, während sie gleichzeitig temporär die Wiederaufnahme dieser Neurotransmitter im präsynaptischen Nerv verhindern. Dies reduziert die Fähigkeit dieser Neurotransmitter an ihre Zielrezeptoren anzudocken und verlängert die Aktivität von Dopamin und Norepinephrin, wodurch es zu der stimulierenden Wirkung kommt, die wie alle kennen und lieben (3, 4, 6)

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Die DMAA 2D Struktur mit hervorgehobenem PEA Rückgrat

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Die DMHA 2D Struktur mit hervorgehobenem PEA Rückgrat

 

Der Trick besteht darin, Stimulanzien zu finden, die dies auf milde Art und Weise tun und weder zu lange, noch zu stark wirken. DMAA und DMHA sind in dieser Hinsicht nahezu perfekt – sie weisen eine geeignete Struktur auf, sind aber nicht so stark, dass sie nicht durch die Enzyme unseres Körpers abgebaut werden können. Dies hängt mit ihrer Struktur zusammen. Die zweite Gemeinsamkeit zwischen den drei Stimulanzien DMAA, DMHA und AMP Citrat ist die Methylgruppe am Alpha-Kohlenstoffatom. Diese Methylgruppe besitzt drei primäre Wirkungen, die dafür verantwortlich sind, wie sich diese Verbindungen im Körper verhalten werden:

1. Die Methylgruppe limitiert die Wirkung der Monoamin Oxidasen

Monoamin Oxidasen (MAOs) sind eine Familie von Enzymen, die Monoamine abbauen. Durch eine Beeinträchtigung der Fähigkeit von MAOs, diese Monoamine abzubauen, dürfte die Halbwertszeit von DMHA deutlich verlängert werden, wobei wir diesbezüglich bisher noch nicht über exakte Daten verfügen (7). Bei dieser Aussage sollte man jedoch vorsichtig sein. Es ist nicht wünschenswert MAOs zu lange zu hemmen, da die Dinge ansonsten recht schnell beginnen können wirklich haarig zu werden. Wenn man zwei Methylgruppen an einem Amphetamin Molekül platziert, dann erhält man einen Wirkstoff, den wir alle als Methylamphetamin kennen und der wirklich verheerende Wirkungen besitzt. Wenn es um Stimulanzien geht, dann ist zu viel nie etwas Gutes. In diesem Zusammenhang ist es notwendig eine Warnung auszusprechen: Stimulanzien wie DMAA, DMHA und AMP Citrat sollten auf keinen Fall mit verschreibungspflichtigen Medikamenten kombiniert werden, was insbesondere für anregende Medikamente, Antidepressiva und MAO Hemmer gilt. Eine solche Kombination kann verheerende Folgen haben.

2. Die Methylgruppe steigert die amphiphile Natur dieser Verbindungen

Durch die Methylgruppe erhält das Molekül ein hydrophiles und ein hydrophobes Ende. Auf Deutsch übersetzt bedeutet dies ein „Wasser liebendes“ und ein „Wasser scheuendes“ Ende, was in der Praxis bedeutet, dass diese Verbindung sowohl wasserlöslich, als auch fettlöslich ist. Wenn man die Fettlöslichkeit einer Substanz erhöht, dann steigert man die Fähigkeit dieser Verbindung, die Blut-Hirn Schranke zu überwinden dramatisch, was zur Folge hat, dass die entsprechende Verbindung ihre den Fokus verbessernden und euphorisierenden Wirkungen direkt im Gehirn entfalten kann.

3. Die Methylgruppe erhöht die Affinität für die Katecholamin Transporter.

Diese erhöhte Affinität hat eine reduzierte Wiederaufnahme von Norepinephrin und Epinephrin zur Folge. Je mehr Katecholamine mit den Zieltransportern interagieren können, desto stärker fällt die Wirkung eines Stimulans aus. Je höher die Wiederaufnahme ausfällt, desto weniger Katecholamine können mit den Zieltransportern interagieren, wodurch die stimulierende Wirkung reduziert wird (8, 9). Wir sollten an dieser Stelle erwähnen, dass hier natürlich noch viele weitere Faktoren mit im Spiel sind und es deshalb nicht viel Sinn macht, einfach nur nach beliebigen Stimulanzien mit Methylgruppen zu suchen. Die meisten dieser Verbindungen versagen aus dem einen oder anderen Grund, aber eine Handvoll von ihnen entfaltet genau die richtige Wirkung über genau die richtige Zeitspanne. Genau wie DMAA scheint auch DMHA in dieser Hinsicht genau die richtigen Wirkungen zu entfalten.

Klassifiziert als Dekongestivum:

Weitere Gemeinsamkeiten: Hersteller klassifizieren diese Verbindung als Dekongestivum (10). Genau so haben auch DMAA und Ephedrin ihre „Karriere“ begonnen – und sogar in etwa im selben historischen zeitlichen Rahmen. Auf der Suche nach Informationen zu 2-Amino-6-Methylheptane haben wir herausgefunden, dass diese Verbindung als primärer aktiver Inhaltsstoff in Eskays Oralator – einem Inhalator, der in den Fünfziger Jahren zur Linderung von Husten und Erkältungen entwickelt wurde – zum Einsatz kam. Eine Dosis lag bei 350 mg (11), was mehr ist, als wir innerhalb von 24 Stunden empfehlen würden! Wir wissen nicht, was mit diesem Medikament geschah, aber es scheint aufgrund der zunehmenden Verbreitung von Ephedrin zur selben Zeit an Beliebtheit verloren zu haben.

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Der Eskays Oralator aus den fünfziger Jahren

Alpha-1 Adreneren?

Die Klassifizierung als Dekongestivum und die frühere Verwendung als Bronchodialator wirft die Frage auf, wie dies erklärbar ist.

Bruce Kneller von Giant Sports sagt folgendes:

„Aus der Literatur geht hervor, dass die meisten der peripheren Wirkungen von 2AIH Alpha-1-adrenergener Natur sind. Dies bedeutet wahrscheinlich, dass die meisten Menschen eine Gefäßverengung und eine Weitung der Pupillen erleben werden. Diese Verbindung könnte außerdem Schwitzen hervorrufen und die Blasenentleerung beeinflussen.“

Mit Tieren durchgeführte Untersuchungen, auf die wir weiter unten noch eingehen werden, zeigen, dass es die Blasenentleerung nicht beeinflusst. Viele Alpha-1-adrenergene Wirkstoffe weiten außerdem die Atemwege.

Der obige Teil spiegelt mehr oder weniger Vermutungen wider. Befassen wir uns im Folgenden mit dem, was wir durch in der Vergangenheit mit Tieren durchgeführte Studien wissen:

Mit Tieren durchgeführte Studien aus den 1940-ern und 1950-ern

Eine im Jahr 1952 im British Journal of Pharmacology veröffentlichte Studie (12) enthielt folgende Aussage:

„Charlier (1951) zeigte, dass die Atmung von Huden unter Chloralosr durch 2-Amino-6-Methylheptane angeregt wurde und dass die Anregung für mehr als 60 Minuten anhielt.“ – D.E. Hutcheon (12)

Die erwähnte Chliralose Methode wird als Sedativum und Anästhetikum bei Tieren verwendet und DMHA stimulierte diese über eine solide Zeitspanne.

Die zitierte Studie aus dem Jahr 1952 befasste sich mit Octylaminen, einer verwandten Gruppe von Verbindungen. Eine der Verbindungen, auf die sich diese Studie konzentrierte, ist 2-Aminoheptane oder Tuaminoheptane, welches eng mit DHMA (2-Aminoisoheptane) verwandt ist. Im Rahmen dieser Studie kamen die Autoren zur Schlussfolgerung, dass diese verwandte Gruppe von Verbindungen ähnliche Wirkmechanismen (MAO) wie Amphetamin nutzt, aber eine schwächere anregende Wirkung und eine geringere Herz-Kreislauf Aktivität aufweisen. Diese Verbindungen besaßen fast dieselbe Wirkungsdauer, während sie weniger toxisch ausfielen und „bessere“ (höhere) LD50 Werte aufwiesen (12). Dieser Typ von Verbindung ist nahezu exakt das, wonach wir suchen, wobei noch einmal darauf hingewiesen werden sollte, dass sich die Wissenschaftler primär mit Octylaminen und nicht mit DMHA selbst beschäftigten. Wir kommen der Sache jedoch näher.

Die Suche nach DMHAs pharmakologischen Untersuchungen

Auf der Suche nach der Charlier Studie aus dem Jahr 1951, die in der oben erwähnten Studie zitiert wurde (13), die in Archives internationales de pharmacodynamie et de thérapie (Arch Int Pharmacodyn Ther) veröffentlicht worden war, endeten wir in einer Sackgasse, da wir dieses Paper nicht finden konnten. Wir hätten es sehr gerne gefunden, da es den Titel „Pharmakologie von 2-Amino-6Methyl-Heptane“ trägt – so ziemlich genau das, was uns interessiert.

Die gute Nachricht ist, dass wir eine andere Studie mit demselben Namen (“The pharmacology of 2-amino-6-methylheptane”) gefunden haben, die im Jahr 1947 im Journal The Journal of pharmacology and experimental therapeutics veröffentlicht wurde. Aus dieser Studie (15, 16) können wir folgendes lernen:

  • DMHA erhöhte bei Katzen die Schmerztoleranz. DMHA besitzt lokale analgetischen Eigenschaften und wirkte auch in Kaninenchenaugen als Anästhetikum!
  • Wenn es Hunden intravenös verabreicht wurde, dann zeigte 2-Amino-6-Methylheptane Hydrochlorid 1/500-1/1000 der blutdrucksteigernden Wirkung von Ephedrin. In diesem Zusammenhang sollte angemerkt werden, dass Ephedrin eine starke, den Blutdruck erhöhende Wirkung besitzt (Bei Menschen erhöhen 50 ng pro Kilogramm Körpergewicht pro Minute bei gesunden Männern den systolischen Blutdruck um 17) (17), weshalb es an dieser Stelle weiterer Untersuchungen bedarf.
  • 2-Amino-6-Methylheptane HCl erhöht die Herzfrequenz.
  • Eine intravenöse Gabe hatte bei Hunden keinen messbaren Einfluss auf den Dünndarm, den Detrusor Muskel der Harnblase, die Urinausscheidung oder die Atmung.

Die Intravenöse LD50 Toxizität sieht folgendermaßen aus (16):

  • Mäuse: 59mg/kg
  • Ratten: 41.5mg/kg
  • Kaninchen: 44mg/kg
  • Meerschweinchen: 39mg/kg

Die LD50 Dosierung ist die Dosierung, bei der die Hälfte der Testobjekte sterben. Wenn man also die menschliche LD50 Dosis einer Verbindung einnimmt, dann wirft man mehr oder weniger eine Münze, um über Leben und Tod zu entscheiden und sollte besser die Giftnotrufzentrale kontaktieren. Da jeder anders auf unterschiedliche Substanzen reagiert, sollte man sicherheitshalber extrem weit weg von solchen Dosierungen bleiben.

Die oben angegebenen Werte beziehen sich auf die intravenöse Verwendung. Orale LD50 Dosierungen fallen sehr viel höher aus (538 mg/kg bei Ratten) (18). Darüber hinaus sollte man berücksichtigen, dass die Daten aufgrund der niedrigen Anzahl von Versuchstieren interpoliert werden mussten und deshalb nicht perfekt sind. Zusätzlich hierzu wurden Ratten, Kaninchen und Meerschweinchen 30 Tage lang hohe, nicht tödliche Dosierungen verabreicht, bevor die Tiere getötet wurden und im Rahmen einer „Autopsie“ untersucht wurden. Bei der Untersuchung unterschiedlicher Gewebetypen konnten keine erkennbaren Schädigungen festgestellt werden.

Die Dosierungen während dieser 30 Tage befanden sich in folgenden Bereichen (16)

  • Ratten: 20mg/kg injiziert
  • Ratten: 75 oder 100mg/kg oral verabreicht
  • Meerschweinchen: 20 oder 25mg/kg injiziert
  • Kaninchen: 20mg/kg injiziert

Dies waren sehr hohe Dosierungen – die Injektionen entsprachen der Hälfte der LD50 Dosierungen – doch es konnten trotzdem keine Gewebeschäden im Bereich von Lunge, Leber, Nieren, Milz, Darm, Magen, Gehirn und Rückenmark gefunden werden. Interessanterweise wurden die Ratten, die oral extrem hohe Dosierungen verabreicht bekamen, depressiv. Zu viel eines Stimulans ist niemals eine gute Sache. Eines der wichtigsten Zitate dieser Studie betrifft die motorische Aktivität der Versuchstiere nach Verabreichung von DMHA:

„Auch wenn es Anzeichen für eine gesteigerte Aktivität nach der Gabe von S-51 [DMHA] gab, konnte zu keinem Zeitpunkt eine typische amphetaminähnliche Wirkung beobachtet werden.“ – Edwin Fellows (16). Im Rahmen dieser Untersuchung beobachteten die Wissenschaftler die Bewegungen der Ratten innerhalb ihrer Käfige. Die Ratten der Kontrollgruppe waren recht ruhig und bewegten sich nur gelegentlich hin und her. Die Ratten, die DMHA in unterschiedlichen Dosierungen bis hin zu einer fast tödlichen Dosierung bekamen, waren zwar deutlich erregt und bewegten sich mehr, aber sie schlugen nicht mit ihren Köpfen gegen die Wand, als ob sie auf Amphetaminen wären. Natürlich ist es extrem schwer, die Aktivität des menschlichen Nervensystems anhand von mit Ratten durchgeführten Studien vorherzusagen, weshalb diese Ergebnisse mit Vorsicht zu genießen sind. Alles in allem sind die Daten, die wir hier sehen, positiv und vielversprechend. DMHA besitzt eine moderate Wirkungsdauer und ist weniger erregend als Amphetamin. Egal aus welchem Blickwinkel wir diesen Wirkstoff betrachten, kommen wir immer wieder zur selben Schlussfolgerung – dies sind die Wirkungen, die sich vernünftige Anwender von Stimulanzien wünschen. Jetzt ist es an der Zeit, einen Blick auf die gefühlten Wirkungen von DMHA und Erfahrungen von Anwendern zu werfen, bevor wir näher auf Dosierungen und Nebenwirkungen dieser Verbindung eingehen.

Das Feeling von 2-Aminoisoheptane: unser erstes DMHA Review

Hinweis: Dieser Bereich enthält zu 100% anekdotenhaftes Feedback.

Ich habe bisher zwei unterschiedliche Supplements, die 2-Amino-6-Methylheptane enthalten, ausprobiert und dieses Zeug hat sich verdammt gut angefühlt. Es besitzt fast dieselbe Wirkung auf den Fokus wie DMAA, wenn auch die Wirkung vielleicht nicht ganz so intensiv ausfällt. Wenn ich ganz ehrlich bin, dann lässt DMHA AMP Citrat wie einen schlechten Witz aussehen. Meiner Meinung nach dürfte DMHA genau das sein, wonach viele Anwender suchen. Für einige war DMAA etwas zu heftig, während AMP Citrat nie eine echte Chance hatte. DMHA liegt zwischen den Extremen und ist eine Spur entspannter als DMAA, während es deutlich stärker als AMP Citrat wirkt. Für mich ist DMHA eine wirklich gute Alternative zu DMAA.

Berichte anderer Anwender bestätigen diese Einschätzung

Meine persönliche Meinung zu DMHA wurde durch andere Anwender bestätigt, die von ähnlichen Wirkungen im Vergleich zu DMAA und DMBA, sowie einem gesteigerten Fokus und einem Gefühl der Wärme berichteten. Letztgenannte Wirkungen haben dabei geholfen DMAA als Inhaltsstoff von Pre-Workout Supplements und thermogenen Produkten so beliebt zu machen. Was den Einbruch am Ende der Wirkungsdauer angeht, berichten Anwender von einem milderen „Herunterkommen“, als dies häufig bei hohen Dosierungen von Koffein und DMAA beobachtet werden kann. Andere Anwender berichten davon, dass die Wirkung über mehrere Sunden anhält und sie während dieser Zeit eine gesteigerte Euphorie und ein gesteigertes Gefühl des Wohlbefindens verspüren. Dies ist genau das, was wir bereits anhand der Struktur und den Ähnlichkeiten mit DMAA vorhergesagt hatten. Anhand dieser anekdotenhaften Berichte und nahezu einstimmig positiven Erfahrungen ist es wahrscheinlich, dass 2-Amino-6-Methylheptane in zahlreichen weiteren zukünftigen Pre-Workout Produkten und Fatburnern auftauchen wird.

Der anregende Faktor – wird mehr Dopamin die mentale Leistungsfähigkeit steigern?

Einige Anwender werden 2-Amino-6-Methylheptane nicht notwendigerweise nur zur Steigerung ihrer Trainingsleistungen oder ihres Fettabbaus verwenden wollen. Was ist also mit der mentalen Seite der Dinge? Wie sieht es aus, wenn man auf der Suche für eine Unterstützung während des Lernens oder einen Motivationskick ist? Auch wenn es schwer ist, hierüber eine definitive Aussage in Bezug auf DMHA zu treffen, ist es, wenn man DMHA mit seinen strukturell verwandten Verbindungen vergleicht, sehr wahrscheinlich, dass es dazu in der Lage ist, den Anwender „aufzuwecken“. Man sollte erkennen, dass die Kraft der Wachheit der entscheidende Faktor sein kann, der darüber entscheiden kann, ob man eine Aufgabe erledigen kann oder nicht. Somit könnte bereits dies alleine ein Grund sein, ein Stimulans wie 2-Amino-6-Methylheptane zu erwerben.

Kann DMHA das Gedächtnis verbessern??

Verbindungen wie DMHA besitzen noch weitere Wirkungen, die weit über eine gesteigerte Aufmerksamkeit und Wachheit hinaus gegen und zu denen unter anderem die Entwicklung eines besseren episodischen Gedächtnisses gehört (19, 20, 21). Wie der Name bereits besagt, hat das episodische Gedächtnis etwas mit Episoden oder Ereignissen aus der Vergangenheit zu tun, die die Art und Weise beeinflussen werden, auf die wir auf ähnliche Herausforderungen in der Zukunft reagieren werden (22). Wenn wir durch Erfahrungen mehr darüber lernen, welcher Ansatz funktioniert und welcher nicht, können wir dieselbe Logik anwenden, um neue Herausforderungen in der Zukunft erfolgreich zu meistern und so Zeit und Ressourcen sparen.

Diejenigen, die damit beginnen, dies als Arbeits-/Lern-/Programmierhilfe zu sehen, befinden sich auf der richtigen Spur.

Wie sieht es mit Nebenwirkungen aus?

Unglücklicherweise gibt es aufgrund des Mangels an Humanstudien keine wissenschaftlichen Hinweise darauf, wie sich diese Verbindung exakt in vivo verhalten wird. Wenn man die strukturelle Ähnlichkeit zu DMAA berücksichtigt, kann man wahrscheinlich erwarten, dass es ähnliche Auswirkungen auf Herzfrequenz und Blutdruck besitzen könnte. Glücklicherweise gibt es eine Studie, welche die Auswirkungen von 75mg DMAA, die Auswirkungen von 250 mg Koffein und die Auswirkungen einer Kombination dieser beiden Inhaltsstoffe auf Blutdruck und Herzfrequenz untersuchte (24). Wenn beide Wirkstoffe kombiniert wurden, was dem Szenario entspricht, das man bei vielen Pre-Workout Produkten beobachten kann, kam es zu einer Erhöhung des systolischen Blutdrucks um 24 Punkte und eine Erhöhung des systolischen Blutdrucks um 12 Punkte, was für Menschen, die unter erhöhtem Blutdruck leiden, sowie Menschen, deren Training massive Erhöhungen von Blutdruck und Herzfrequenz verursacht, problematisch sein kann (24).

Bei Menschen ohne Herz- und Blutdruckprobleme ist es unwahrscheinlich (aber auf keinen Fall garantiert), dass es bei der Verwendung dieser Verbindung zu Problemen kommen wird. Es ist jedoch unmöglich dies mit Gewissheit zu sagen, bevor weitere Untersuchungen durchgeführt wurden.

Vorläufige Schlussfolgerungen bezüglich einer “sicheren” Dosis

Die gesammelten Erkenntnisse und Erfahrungsberichte lassen uns zu der Schlussfolgerung kommen, dass etwa 1 mg pro Pfund fettfreier Körpermasse (2,2 Gramm pro Kilogramm fettfreier Körpermasse) bei oraler Einnahme für gesunde Menschen relativ sicher sein dürfte, wobei diese Dosierung mit dem behandelnden Arzt abgestimmt werden sollte.

Bei einem 85 Kilo schweren Mann mit etwa 12% Körperfett entspricht dies einer Maximaldosierung von etwa 160 mg. Eine konservative Dosis würde somit im Bereich von 80 bis 120 mg liegen.

Wie sieht es mit einer Verwendung durch Sportler aus, die auf verbotene leistungssteigernde Substanzen getestet werden?

Auch wenn wir DMHA nicht auf der Liste der verbotenen Substanzen der WADA aus dem Jahr 2016 finden konnten, sagt uns der gesunde Menschenverstand, dass Sportler, die auf verbotene leistungssteigernde Substanzen getestet werden, diese Verbindung nicht verwenden sollten. Wir haben keine Ahnung, welche falschen positiven Testergebnisse zustande kommen könnten, wenn man die strukturelle Ähnlichkeit mit anderen verbotenen Substanzen berücksichtigt. Ganz davon abgesehen ist davon auszugehen, dass DMHA früher oder später verboten werden wird.

Zusätzlich hierzu hat die WADA eine Klausel für „ähnliche Substanzen“ weshalb DMHA aufgrund seiner Ähnlichkeit zu DMAA technisch gesehen automatisch verboten ist.

Referenzen

  1. Lin, C., Chan, T., & Deng, J. “Clinical features and management of herb-induced aconitum poisoning”; Annals of emergency Medicine, 43(5): 574-579; 2004; Retrieved from http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0196064403011314
  2. Rasmussen, N., & Keizers, P; “History Full Circle: Novel sympathomimetics in supplements” Drug testing and analysis; 2015; Retrieved from http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/dta.1852/abstract
  3. Millan, M; “The role of monoamines in the actions of established and novel antidepressant agents: a critical review”; European Journal of Pharmacology; 500(1): 371-384; 2004. Retrieved from http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014299904007472
  4. Fleckenstein, A., Volz, T., Riddle, E., Gibb, J., & Hanson, G; “New Insights into Mechanism of Action of Amphetamines”; Annual review of Pharmacology and Toxicology; 47: 681-698; 2007. Retrieved from http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.pharmtox.47.120505.105140
  5. Wise, R., & Bozarth, M; “Brain Mechanism of Drug Reward and Euphoria”; Journal of Psychiatric Medicine, 3(4): 445-460; 1985. Retrieved from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2893431
  6. Millerm G; “The emerging role of Trace Amine Associated Receptor 1 in the Functional Regulation of Monoamine Transporters and Dopaminergic Activity”; Journal of Neurochemistry, 116(2): 164-176; 2011. Retrieved from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3005101/
  7. Sullivan, J., & Tipton, K; “The interactions of monoamine oxidase with some derivatives of 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)”; Journal of Neural Transmission, 29: 269-277; 1990. Retrieved from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2358804
  8. Vauzour D, Vafeiadou K, Rodriguez-Mateos A, Rendeiro C, and Spencer JPE; “The neuroprotective potential of flavonoids:a multiplicity of effects”; Genes Nutr. 3(3-4): 115–126; 2008. Retrieved from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2593006
  9. Svenningsson P, Nomikos GG, Fredholm BB; “The stimulatory action and the development of tolerance to caffeine is associated with alterations in gene expression in specific brain regions”; J Neurosci; 19(10):4011–4022; 1999. Retrieved from http://www.jneurosci.org/content/19/10/4011.full.pdf
  10. Putu Biotec; “Octodrine-CAS No.-543-82-8”; Retrieved from http://www.putubio.com/octodrine-cas-no-543-82-8/
  11. The National Museum of American History, Kenneth E. Behring Center; “Eskay’s Oralator”; The Smithsonian Institute; 1984; Retrieved from http://americanhistory.si.edu/collections/search/object/nmah_737864
  12. Hutcheon, D, McCullough, L; “The Respiratory Stimulant Action of Octylamines”; British Journal of Pharmacology; 7, 42; 1952; Retrieved from http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.1952.tb00688.x/pdf
  13. Charlier, R; “Pharmacology of 2-amino-6-methyl-heptane”; Archives internationales de pharmacodynamie et de thérapie; 85(1-2):144-51; January 1951; Retrieved from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14820395
  14. Fellows, E; “The pharmacology of 2-amino-6-methylheptane”; The Journal of pharmacology and experimental therapeutics; 90(4):351-8; August 1947; Retrieved from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20265812
  15. Fellows, E; “The pharmacology of 2-amino-6-methylheptane”; The Journal of pharmacology and experimental therapeutics; 90(4):351-8; August 1947; Retrieved from http://jpet.aspetjournals.org/content/90/4/351.abstract
  16. Fellows, E; “The pharmacology of 2-amino-6-methylheptane”; The Journal of pharmacology and experimental therapeutics; 90(4):351-8; August 1947; Retrieved from http://www.webcitation.org/6edUQGu7m
  17. Jern, S; “Infusion of epinephrine augments pressor responses to mental stress”; Hypertension; 18(4):467-74; October 1991; Retrieved from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1655647
  18. Fisher Scientific; 2-Amino-6-methylheptane Safety Data Sheet; February 10, 2015; Retrieved from https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?productName=AC116301000&productDescription=2-AMINO-6-METHYLHEPTANE%252C+100GR&catNo=AC11630-1000&vendorId=VN00032119&storeId=10652 (backed up at http://www.webcitation.org/6edZXwUUb)
  19. Chowdhury, R et al; “Dopamine modulates episodic memory persistence in old age”; Journal of Neuroscience; 32(41): 14193-14204; 2012. Retrieved from http://www.jneurosci.org/content/32/41/14193.short
  20. Wise, R; “Dopamine, learning and motivation”; Nature Reviews Neuroscience; 5: 483-494; 2004. Retrieved from http://www.nature.com/nrn/journal/v5/n6/abs/nrn1406.html
  21. Richter-Levin, G., & Akirav, I; “Emotional tagging of memory formation – in the search for neural mechanisms”; Brain Research Reviews; 43(3): 247-256; 2003. Retrieved from http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0165017303002248
  22. Tully, K., & Bolshakov, V; “Emotional enhancement of memory: how norepinephrine enables synaptic plasticity”; Molecular Brain, 3(15); 2010. Retrieved from http://molecularbrain.biomedcentral.com/articles/10.1186/1756-6606-3-15
  23. Horvitz, J; “Dopamine, Parkinson’s and Volition”; Journal of Behavioural and Brain sciences; 25(5): 586-586; 2002. Retrieved from http://journals.cambridge.org/action/displayAbstract?aid=172403
  24. Whitehead, P., Schilling, B., Farney, T., & Bloomer, R; “Impact of a Dietary Supplement Containing 1,3-Dimethylamylamine on Blood Pressure and Bloodborne Markers of Health: a 10-Week Intervention Study”; Nutrition and metabolic insights, 5: 33-39; 2012. Retrieved from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3698473/
  25. Whitehead, P., Schilling, B., Farney, T., & Bloomer, R; “Hemodynamic and Hematologic Profile of Healthy Adults Ingesting Dietary Supplements Containing 1,3-Dimethylamylamine and Caffeine”; Nutrition and metabolic insights, 5: 1-12; 2012. Retrieved from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3698476/
  26. Food and Drug Administration; “Implementation of the Dietary Supplement Health and Education Act (DSHEA) of 1994”; Retrieved from http://www.fda.gov/NewsEvents/Testimony/ucm115082.htm
  27. World Anti-Doping Agency; “Prohibited List”; January 2016. Retrieved from https://wada-main-prod.s3.amazonaws.com/resources/files/wada-2016-prohibited-list-en.pdf
  28. Schilling, Brian K et al; “Physiological and Pharmacokinetic Effects of Oral 1,3-Dimethylamylamine Administration in Men.” BMC Pharmacology & Toxicology; 14: 52; 2013. Retrieved from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3852303/
  29. Miya, T, Edwards, L; “A pharmacological study of certain alkoxyalkylamines”; Journal of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association; 42(2):107-10; February 1953. Retrieved from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13034643/
  30. Kim, Kevin, Zilbermintz, Leeor, Martchenko, Mikhail; “Repurposing FDA approved drugs against the human fungal pathogen, Candida albicans”; Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials; 14:32; June 9, 2015. Retrieved from http://ann-clinmicrob.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12941-015-0090-4
  31. Niu, Hongxia, et al; “Identification of Anti-Persister Activity against Uropathogenic Escherichia coli from a Clinical Drug Library”; Antibiotics; 4(2), 179-187; 2015. Retrieved from http://www.mdpi.com/2079-6382/4/2/179/pdf
  32. Kim, Kevin, Martchenko, Mikhail; “Method of treating microbial infectionhttp://www.mdpi.com/2079-6382/4/2/179/pdfs”; US Patent and Trademark Office; US Patent US20150196499 A1; July 16, 2015; Retrieved from https://www.google.com/patents/US20150196499
  33. truthornothin; PHForum; September 16, 2013; Retrieved from http://www.prohormoneforum.com/index.php/topic/77372
  34. Bromley, Philip J, Edelmann, Paul; “Compositions containing aminoalkanes and aminoalkane derivatives”; US Patent Filing; February 10, 2010; Retrieved from https://www.google.com/patents/US20100041622
  35. Wikipedia; “Kefauver Harris Amendment”; Retrieved from https://en.wikipedia.org/wiki/Kefauver_Harris_Amendment
  36. Ismet, Ara, et al; “Evaluation of Antimicrobial Properties of Two Different Extracts of Juglans regia Tree Bark and Search for Their Compounds Using Gas Chromatography-Mass Spectrum”; International Journal of Biology; Vol. 5, No. 2; 2013; Retrieved from http://www.ccsenet.org/journal/index.php/ijb/article/view/25651/15862
  37. Arkhipov, A, et al; “Metabolomic Profiling of Kigelia africana Extracts with Anti-Cancer Activity by High Resolution Tandem Mass Spectroscopy”; Pharmacognosy Communications; Volume 4, Issue 4; Oct–Dec 2014; Retrieved from http://www98.griffith.edu.au/dspace/bitstream/handle/10072/64248/98347_1.pdf